Mis On Isotiotsüanaadid?

Sisukord:

Video: Mis On Isotiotsüanaadid?

Video: Mis On Isotiotsüanaadid?
Video: Dr SintaL - DIKOCOK 2024, November
Mis On Isotiotsüanaadid?
Mis On Isotiotsüanaadid?
Anonim

Isotiotsüanaatide üldvalem - R-N = C = S

Isotiotsüanaadid (sinepiõli) on orgaanilised ühendid - antioksüdandidmis sisaldab funktsionaalset rühma N = C = S ja väävlianaloogi isotsüanaate R - N = C = O1.

Isotiotsüanaatide reaktsioonivõime

Isotiotsüanaadid, nagu isotsüanaadid, heterokumuleeritakse süsinikuaatomi elektrofiilse keskmega ja neid iseloomustavad nukleofiilsed liitumisreaktsioonid:

R-N = C = S + NuH R-NH-C (= S) Nu-st

Sinepiõli on isotiotsüanaatide allikas
Sinepiõli on isotiotsüanaatide allikas

(Nu = OR, aer, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Kui isotiotsüanaadid reageerivad alkoholide ja fenoolidega, tekivad tiokarbamaadid, ditiokarbamaadid tioolidega, amiinid - N, N - asendatud tiouuread amiinidega, tiosimikarbasiidid hüdrasiinidega ja tiosemikarbasoonid aldehüüdhüdrasoonidega.

C-nukleofiilidega suheldes moodustavad isotiotsüanaadid sekundaarsed amiidid, see lisamine toimub nagu isotiotsüanaadi ja karbanioonide (Grignardi reaktiivid, β-dikarbonüülühendite karbanioonid jne) koostoimes.

R-N = C = S + R1MgX kuni R-NH-C (= S) R1, Mis puutub Friedel-Crafts'i reaktsiooni:

R-N-C (= S) Ar R-N = C = S + ArH

Sinep, isotiotsüanaadid
Sinep, isotiotsüanaadid

Isotiotsüanaadid on seotud karboksüül- ja tiokarboksüülhapetega ning süsinikdisulfiid või süsinikmonooksiid lõhustatakse ebastabiilsete vaheühenditega, mis viib ka sekundaarsete amiidide moodustumiseni:

R = N = C = S + R1COXH R-NH-C (= S) XCOR1-l

R-NH-C (= S) XCOR1 kuni R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isotiotsüanaadid redutseeritakse naatriumboorhüdriidiga sekundaarseteks tioformamiidideks RNHC (S) H, liitiumalumiiniumhüdriidiks vastavateks metüülamiinideks RNHCH3, tsink vesinikkloriidhappes primaarseteks amiinideks RNH2.

Elavhõbeoksiidi toimel moodustavad isotiotsüanaadid isotsüanaate:

R-N = C = O + HgS R = N = C = S + HgO

Ühendid põhjustavad apoptoosi (vähirakkude surm) ja toimivad selektiivselt.

Mädarõigas on isotiotsüanaatidega toit
Mädarõigas on isotiotsüanaatidega toit

Isotiotsüanaatide allikad on brokoli, lillkapsas, mädarõika ja must sinepiseemned, köögiviljad kapsaperekonnast. Need taimed sisaldavad sinigriinglükosülaati, mis hüdrolüüsil tekitab hüdrolüotiotiotsüanaati, mis põhjustab sinepi ja mädarõika põletavat maitset. Mõned isotiotsüanaadid, näiteks fenetüülisototsüanaat ja sulforafaan, võivad pärssida kantserogeneesi ja kasvaja teket.

Soovitan: